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科学网有关反式脂肪酸的问题

发布时间:2024-01-23 11:30 作者:imToken官网

有关反式脂肪酸的问题

最近,在微信上流传许多关于反式脂肪酸的视频,讲述了反式脂肪酸的危害。但是这些视频良莠不齐,有些人把反式脂肪酸说成可怕无比,过于耸人听闻。他们也传播了一些很不准确的概念。比如,他们说,精炼植物油、氢化植物油、人造黄(奶)油、人造植物黄(奶)油、人造脂肪、代可可脂、起酥油等等,都是反式脂肪酸的“另一个名称”。

有关反式脂肪酸的问题

为了弄清楚什么是反式脂肪酸,先做一些脑子的“准备活动”,回忆一下过去在学校里学习过的知识。熟悉这些化学知识的朋友可以跳过不看这些“预备知识”。

1.预备知识

反式脂肪酸,从词语的组成看,它是一类酸。这种酸,不是盐酸、硫酸、硝酸之类的,而是羧酸。

调味品醋的主要有效成分是醋酸,也称乙酸,就是一种简单的羧酸。它的化学式是CH3COOH,其中CH3是甲基,COOH是羧基。有羧基的酸是羧酸。随着羧基上的取代基的变化,形成不同的羧酸。

烃是碳氢化合物。如甲烷CH4,乙烷C2H6,丙烷C3H8,……十一烷C11H24,……其通式CnH2n+2,这一类烷中的碳碳键都是单键,称烷烃,是一类饱和烃。烷字中的完就表示氢原子的饱和。

有的烃中至少有一个碳碳键是双键。而有一个双键就会少两个氢原子,例如乙烯C2H4,丙烯C3H6,……,十一烯C11H22,……其通式是CnH2n。它们与对应的烷相比少了两个氢原子,所以称为烯烃。烯字中的希表示稀少(少了两个氢原子),其中氢原子没有饱和,所以属于不饱和烃。如果碳链中有两个双键,这样的烃称双烯,当然更是不饱和烃。

这些烃基加上羧基,就是脂肪酸。仅有饱和烃基的脂肪酸称饱和脂肪酸,有不饱和烃基的是不饱和脂肪酸。有一个双键的是单不饱和脂肪酸,有两个双键的是双不饱和脂肪酸。

为什么称它们为脂肪酸呢?

因为它们都是脂肪水解的产物。脂肪水解生成脂肪酸和甘油。含有不饱和脂肪酸的脂肪称为不饱和脂肪,没有不饱和脂肪酸的则是饱和脂肪。

上面已经说过,脂肪酸有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸中的碳碳键都是单键,不饱和脂肪酸中的碳碳键则至少有一个双键。

人们通常说,单键是可以扭转的,双键则是不可能扭转的。为了说明这个问题,我们举正丁烷和2-戊烯为例。

正丁烷可以认为是乙烷的的取代物,两个碳原子上各有一个氢原子被甲基取代,结构图如下

 

 

脂肪1.jpg

上左图的是它的立体模型,上右图则是顺着中间两个碳原子连线方向的投影。把投影图中后面的碳原子分别扭转120度和240度,也仍然是丁烷(下图),只是能量略升高一些。在常温下,这三种样子(被称为构象)都可能存在,并相互转化。相互转化时所需要的能量并不多,物质在室温时所具有的能量就足以使它们相互转化。一般所说的单键可以扭转,实际上就是这个意思。单键扭转所生成的结构通常不认为是一种新的物质。

2-戊烯的分子式为C5H10,前面的2-是表示双键的位置在第二个碳原子与第三个碳原子之间。我们可以把它视为乙烯的取代物,乙烯的一个碳原子上的一个氢原子被甲基取代,另一个碳原子上的一个氢原子被乙基取代。2-戊烯的结构如下图所示

脂肪3.jpeg

乙烯C2H4是一个平面分子,4个氢原子和两个碳原子都在同一个平面上,两个氢原子在双键的上方,两个氢原子在双键的下方。如果两个被取代的氢原子处在双键的同一方,我们称这样的取代物为顺式的。如果被取代的两个氢原子不在双键的同一方,就称为取代物是反式的。如上面的图所示,2-戊烯就有这样两种不同的构型,也称为有顺式和反式两种异构体。

顺式的戊烯与反式的戊烯是两种不同的物质。他们的物理性质如熔点、沸点不一样,化学性质也有差异。

要想把顺式异构体变成反式异构体,需要把双键打开,再重新安上,这往往是一个复杂的化学反应。也正是在这个意义上,人们说双键是不可扭转的。

2.反式脂肪酸在哪里?

饱和脂肪酸的碳链中碳碳键都是单键,所以,没有顺反异构的问题。顺式和反式脂肪酸的问题,只存在于不饱和脂肪酸。

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